但陶谦并未就此放弃，他深知袁绍和曹操的联军不可能长久停留。于是，他等待时机，等到袁绍一离开，立刻重新组织军队，再次发动进攻。

这次，陶谦的军队更加谨慎，他们采取分兵作战的策略，一边围攻已经被占领的泰山郡和任城国，一边向兖州的其他地方发起攻击。他们利用对地形的熟悉，采取游击战的策略，使得曹操的军队疲于应对。

为配合陶谦的攻势，袁术拜名士金尚为兖州刺史，与自己一同攻打兖州。

被袁绍和曹操击败的黑山军残部和匈奴王子于扶罗等武装集团纷纷赶来会师，孙坚的侄子孙贲也率孙坚旧部和他在扬州募集的新兵北上增援。

起初，曹操进行了有效的抵抗，大破金尚的先锋部队。

五千精兵强将，如同磐石般屹立在战场之上，直面袁术麾下的一万大军。战鼓擂响，号角齐鸣，一场激战即将展开。

起初袁术还在纳闷什么时候曹操有这么精锐的部队了，直到两军交战袁术才反应过来，这哪里是曹操的部队，这分明是大煞星士徽的部队，难怪看起来这么眼熟。

五千勇士，以一当百，英勇无畏。他们凭借着地形优势，将袁术的大军死死地挡在了兖州门外。

此番袁术率全军倾巢而出，气势汹汹，与陶谦形成东西夹击之势，犹如一把巨大的铁钳，企图将曹操的势力一网打尽。在这危急关头，曹操审时度势，果断作出决策，退守鄄城。鄄城地势险要，北临波涛汹涌的黄河，不仅易守难攻，更便于曹操向河北的袁绍发出求援的信号。在这严峻的形势下，曹操决心坚守鄄城，等待援军的到来，以期扭转战局。

不久之后，曹操在士徽与袁绍的援助下，军力得以恢复，士气大振。他趁机挥师西进，兵锋直指匡亭。在那里，曹操军与袁术军的先锋刘详展开了一场激战。经过一番浴血奋战，曹操军终于战胜了刘详，取得了胜利。

袁术闻讯，亲自率军前来救援，但最终也未能抵挡曹操的攻势，被曹操击败。

然而，曹操并未就此罢休，继续乘胜追击。袁术再次向南方向逃窜，最终抵达襄邑。曹操紧追不舍，决心一举消灭袁术。在襄邑，曹操采取了决渠水灌城的策略，水势汹涌，襄邑城内一片汪洋。袁术无奈，只得放弃兖州，逃往豫州宁陵县，以求一线生机。

袁术在兖州战败之后，并未彻底失去势力。他撤退至豫州南部，这里是他的老家，地方士家势力纷纷响应。